蒋介石酷爱书法这是众所皆知的，他的书法水平也颇有造诣，至少在当时的文人群体中，也属上流。蒋介石的书法，一如其人，中规中矩，可以看到一个注重规则与法度者的形象。蒋介石的书法得益于其童子功，楷书明显学自欧体。

蒋经国在其回忆录中，谈到了不少蒋介石如何教导他读书学习修养的情况。蒋经国从小就给父亲写信，但字迹有时很潦草，蒋介石对他练习写字屡屡提出要求。

可能是蒋经国产期在苏联不写汉字的缘故，他书写汉字时显得较为生疏而随便。尽管蒋经国后来回国且以长大成人，但蒋介石还是指示他写字要认真，要精神贯注，有始有终。

和教育蒋经国写字不同，蒋介石对宋美龄却无长辈教导晚辈的那种严厉，始终保持随意的态度，宋美龄其实对书法没有太大的兴趣，反而在国画上倾注了不少的心思，她很早就开始学习国画的，其所画的梅兰竹菊，山水草木，皆有可观之处。而蒋介石在宋美龄画完之后，则多有评点，互有嘉勉。

宋美龄很小就留学美国，从生活方式上来看，她更像是一个西式妇女，但骨子里却对中国文化颇为向往，尤其是国画。宋美龄业余消遣最喜欢的、最下功夫的应该是学画，主要以国画为主。

为了让宋美龄能学好绘画，士林官邸特地聘请了当时台湾最知名的黄君璧和郑曼青两位名家，作为宋美龄的国画教授。郑曼青曾担任归上海美专国画系主任，还和黄宾虹等创办了中国文艺学院，任副院长。

据宋美龄身边的工作人员回忆说，宋美龄在画画上确实很有天赋，她学画的时间不算长，就有了不小的成就，而且她的画风很大气，颇具大家之风范。

宋美龄由于身份特殊，是第一夫人，外人对她的画评价自然也高。但很多人一直不大相信宋美龄的国画水平，很多画作被认为是郑曼青代笔的。这种说法，当时很有市场，也得到了舆论的普遍支持。

为了改变这一看法，宋美龄便请了台湾着名的画家们一起到士林官邸做客，而后郑曼青提议大家一起作画，先从宋美龄这里开笔画松树。于是，在众目睽睽之下，宋美龄从容作画。在场的人都惊叹宋美龄的国画功底雄厚，甚至还超过了她的老师郑曼青。有了这次的经历，再也没有人怀疑宋美龄的画作了。

在蒋介石的卧室内，往往挂着两幅肖像一幅是孙中山的肖像，一幅是耶稣像，而室外客厅往往挂着一幅宋美龄的亲笔画，经常是宋美龄作画，蒋介石题诗。

在宋美龄的画作中有一幅最特别，它不是宋美龄经常爱画的泼墨山水，而是带有毕加索抽象风格的一头猪。据知情人说，这幅画的来历是这样的：有一次，蒋介石见宋美龄又在作画，觉得她总是画山水，就有意要试探她是不是能画一些新的题材。

正好这一年是中国农历的猪年，所以蒋介石就问她能不能画一头猪，结果宋美龄毫不含糊，没用几下就把一头猪给画了出来。宋美龄当然颇为得意，从此，士林官邸就多了这么一一幅“名画”。

宋美龄的手绘国画大致可分为兰、竹、山水、花卉四门。1956年，她挑选了自己30余件作品，出了第一版画册，1962年又出了第二版。从此，宋美龄画册，成了蒋宋夫妇赠送访台人士的自得珍品，许多人拜访宋美龄，也每每获赠她的画册。

1965年，宋美龄作国画《雪窦中峰》，此地为蒋介石故居溪口的胜景，宋美龄居溪口时，曾随蒋介石优游中峰，并为那里的风光所深深吸引。宋美龄作此画日，正值蒋母王采玉103岁诞辰，画成之时，蒋介石挥毫题字，追思母亲，其思乡怀故、慎终追远的情愫，款款溢于画卷。