诸乐三幼得父献庄启蒙，14岁能赋诗作字，常为乡邻书写楹联匾额。19岁师从吴昌硕学艺。1922年，应刘海粟之邀，在上海美术专门学校讲授中国画数载。

1930年后，先后担任上海新华艺术专科学校、上海昌明艺术专科学校及上海中华艺术大学教授。教学之余，时向朱强邨、诸宗元、冯君木等前辈请益，诗文造诣日进。又与仲兄闻韵，及姜丹书、朱屺瞻、潘天寿、张书旃、吴苐之、张振铎等组织白社，研究画艺。

1936年，《希斋印存》出版，翌年日陷上海，乐三先生则间开入沅陵，先后任教于国立艺专、浙西临中临师。抗战胜利后重返上海执教。

1946年应聘国立杭州艺术专科学校（中国美术学院前身）教授，主讲花鸟画、书法、篆刻、画论及诗词题跋等课。翌年，复有《诸乐三先生画集》、《希斋题画诗选》、《希斋诗抄》等书出版。

新中国成立，他坚持继承发扬民族文化。五十年代与潘天寿、吴弗之等为浙江美院中国画系的重建和发展作出了贡献，六十年代初，筹建美院书法篆刻专业，率先培养了我国第一代研究生。

诸乐三擅长写意，工花鸟、山水，作品乡土气息浓厚，具有朴素醇雅、浑厚华滋、古茂雄秀特色。吴昌硕称：“乐三之作，能得我神。”

书法以钟繇入门，后攻汉魏碑及二王、倪（瓒）、黄（道周）等；篆书则习石鼓文，兼收钟鼎、甲骨与砖瓦文字。其书由钟繇人，后遍攻魏晋碑刻，兼及倪元璐、黄道周，得潇洒遒劲之致；篆书于石鼓文用力至深，旁及甲骨、彝器文字之属，古拙浑厚。绘画得缶翁之传，用笔苍劲雄浑，生辣拙朴，墨气淋漓，色彩古艳，饶有金石味，擅长写意花鸟，并工山水，表现技法与题材，较之缶翁有所发展。篆刻亦自缶翁而出，广涉古玺汉印，兼采封泥砖瓦，巧于疏密，朴茂沈雄，自成面目。

他的艺术特点熔诗书画印于一炉，造诣深邃，在继承基础上锐意创新，自成面目。诸乐三春华秋实，桃李遍及海内外，艺术生涯坎坷，但为振兴中华发扬传统绘画殚精竭虑，不遗余力，直至寿终。