据杜月笙女儿杜美茹晚年回忆，父亲待他们几个子女很严厉，尤其是在学习方面。因为他小时候上私塾，因为没钱就上了几个月，一直深感遗憾。所以成名后，杜月笙对当时的文人，比如章太炎等人十分尊重，就是想要弥补这个遗憾。

1951年8月16日，远在香港的杜月笙在杜公馆溘然长逝。去世之前，要求子女不得踏入黑道，子女听从了杜月笙的嘱咐，果然安稳度过了一生。

据杜美茹所说，杜月笙当时在上海滩的影响力巨大，尤其是成立恒社之后，门人弟子更是遍布军界、商界与政界，即便是法国人也要给他几分薄面。

杜月笙叱咤风云几十载，无论面对多大的困难，却总能成竹在胸，但是一个人突然身亡后，却带给了他有生以来的最大打击，甚至失态几乎崩溃到要跳楼的地步。这个人，就是戴笠。

说起戴笠，给很多人的印象都是十分阴鸷的。人们大多知道他发迹之后的故事，却鲜有人知道他早期的事情。戴笠还没有去黄埔军校之前，还只是上海滩的一个有点手段的小瘪三。

为什幺说他有点手段呢？他精通赌博，很会出老千。有一天，他来到了一家赌场，开始赢了不少钱，被赌场管事的注意到后，给他抓了个现行。没想到戴笠丝毫不怕，还指名道姓要见赌场的老板。

更巧的是，这家赌场的老板，就是当时已经成名的杜月笙。手下见到他的气势，还真的担心他有点背景，一时之间竟然没人敢动手，就把他带到了杜月笙面前。以杜月笙当时的名望，杀了他如同碾死一只蚂蚁一样容易。

但是杜月笙见这个年轻人器宇轩昂，似乎不是池中之物，想到以后可能会派上用场，便命令手下放了他。得知他要报考黄埔军校后，还主动赠送了500大洋作为盘缠。杜月笙与戴笠的情谊，就是这样交下来的。

后来戴笠果然不负众望，得到了重用，他回到上海滩的第一件事，就是找到杜月笙与其结拜为兄弟。一时之间，还成为了一段佳话。戴笠与杜月笙相辅相成，各自成就了彼此。

杜月笙有了戴笠的保护伞，军方没人敢轻易动他，戴笠有了杜月笙的黑帮背景，也大肆充实了腰包。那些年，可以说是二人共同的人生巅峰。但是这个平衡，却在1946年3月17日被打破。

戴笠突然身亡的事情，传到了杜月笙的耳朵里。他悲痛欲绝，似乎也看到了自己的结局。当时杜月笙因为一些做法，已经和老J产生了嫌隙，戴笠一死，二人之间的隔阂便会更大。解放前夕，杜月笙举家逃离了香港，余生再没回到上海滩。