这个世界不缺有钱人，也不缺无聊的人，缺的是又有钱又无聊的人，而梁朝伟就是这样的人。他常会因为无聊，坐飞机去伦敦喂一个下午的鸽子，当晚又搭飞机返回香港。为什么他可以如此嚣张？据悉梁朝伟夫妇名下拥有275家公司，所以说到底还是因为壕。

1980年，相识多年的好友周星驰萌生了报考TVB的想法，于是邀请梁朝伟和他一起。可是人生处处有意外，一心想当演员的周星驰落榜了，陪考生梁朝伟却被意外录取。

很多年后的梁朝伟在采访中谈起周星驰，说他们在进入TVB之前就开始自己排练电影。周星驰带着摄像机天天拉着他“拍戏”；“周星驰总是演正派，我演反派，并且最后都会被他打死”。

出道后的梁朝伟在很短的时间内就出演了《鹿鼎记》中的韦小宝一角，迅速窜红的他还一度和黄日华、刘德华、苗侨伟、汤镇业并成为“无线五虎”。

随着名气越来越大，五虎企图跳槽，却又被高层内部分化。公司签约了梁朝伟，雪藏了刘德华，而其他三人也没能跳槽成功。被骂“叛徒”的梁朝伟心酸表示，他不能失去工作，家中还有母亲和妹妹要养。

荧幕中的梁朝伟能够轻松驾驭各类角色，《东成西就》让梁朝伟打开了戏路，中毒的欧阳锋至今仍被称为拥有香肠嘴最帅的男人；《花样年华》中，梁朝伟背对着观众，左手夹着一支烟，右手握笔落字，烟雾袅袅升起，让人难忘；《无间道》中的陈永仁身为警察却被迫做卧底多年，这样一个充满了悲剧色彩的角色被梁朝伟演绎成了经典。

而现实中的梁朝伟却有点憨。90年代，梁朝伟来内地拍戏，因为丢过自行车，所以坚持每天把自行车推回房间；据刘嘉玲说，直到现在梁朝伟每次走红毯和参加颁奖典礼都非常紧张。有一次两个人一起走红毯，走到一半梁朝伟突然飞快走完，匆匆离场；好友冯美基则爆料，梁朝伟找不到刘嘉玲整个人都不好了，用手打墙断了两根手指，最后回到香港治疗。

再内向的人也有“因戏生情”的好友。1997年，王家卫邀请梁朝伟和张国荣拍摄春光乍泄，最开始和梁朝伟说拍的是一部悬疑片，可是到了阿根廷才发现其实是一部同性题材的电影，而场戏就是床戏。

两个人因为这部戏成为挚友，甚至做起了邻居。张国荣喜爱打麻将，但又怕自己家中烟雾缭绕，就常去梁朝伟家玩。

1988年，梁朝伟和刘嘉玲坠入爱河，可是这段恋情的开始却饱受争议，外界一度认为刘嘉玲配不上梁朝伟。那时候的梁朝伟已经成为大众男神，而刘嘉玲却略显“土气”。

而现实中的梁朝伟却始终活在自己的内心世界里，是外向的刘嘉玲让他变得快乐。早期的伟仔为了向对方表达爱意，故意向记者展示两人的合照。他曾形容自己的妻子是一个“保温杯”，时刻能够温暖自己的心。

1990年，刘嘉玲被绑架，正在拍戏的梁朝伟马上赶了回来，一直在刘嘉玲身边对其悉心安慰：“不如我们就离开演艺圈，离开香港，到一个没有人认识我们的地方”。

2008年，二人结束20年恋爱长跑结为夫妻。

不同于和张曼玉的情愫暗生，两个太过相像的人没有办法成为夫妻，也不同于和曾华倩的分分合合，两个不够成熟的人无法包容对方。

梁朝伟和刘嘉玲默契互补，刘嘉玲不嫌弃梁朝伟的“木讷”，梁朝伟也没有强制刘嘉玲做贤妻良母，或许这种互相尊重才是爱情的本质。