2003年，网上爆出一张明星价目表，在这张价目表上，当时还只是个18线小模特的林志玲竟然以500万台币的价格高居榜首。虽然这张价目表无法确认真假，500万的头衔也让林志玲的事业有了污点，但是无法否认的是，这张价目表也确确实实给林志玲带来了不小的名气，身价也水涨船高。不久之后，林志玲的策划出现在了台北的很多标志性建筑上，林志玲清楚地意识到，在模特这一行业，如果自己再不转行，很可能会被淘汰，于是为了转行，她豁出去了。

2006年，身着一袭露背装的林志玲在某庆功宴上认识了香港首富郭台铭，一年之后，在鸿海集团的尾牙宴上，她就成了郭台铭的舞伴。要知道那个时候的志玲姐姐已经33岁了，而郭台铭57岁，两个人的关系很快就引起了人们的注意。虽然网上议论纷纷，但林志玲还是成功转型，出演了第一部作品《赤壁》，林志玲在《赤壁》中饰演小乔，一句萌萌站起来的热梗一度火到了国外，就连国外的警视厅都用小乔做宣传海报。

后来，林志玲又在金马奖担任主持人，当天晚上她连续换了八套礼服，在和刘德华拥抱的时候还特意脱掉了披肩，一度惹得天王不知道要往哪里看。而她也凭借这一动作登上了第二天的头版头条。那一年的金马奖收视率达到了9.2的新高，创下了有史以来的最高纪录。一夜之间，林志玲打败了萧蔷，成了台第一美人，不知是多少宅男们的梦中情人。