所谓岁月如歌，在她的歌声里，也诠释了岁月流过后的清醒与淡然。节目组在现场播放陈慧娴33年前的画面，24岁的她与57岁的她隔空同框，却显现出完全不同的心境。

1989年，当红不让的陈慧娴宣布告别歌坛，因为前一年的《傻女》不敌叶倩文的《祝福》，踌躇满志的她备受挫折感，因而决定服从父亲的意愿暂停事业完成学业。

所谓祸不单行，在临别前，陈慧娴凭借翻唱近藤真彦的《千千阙歌》再度冲击乐坛大奖，然而不料梅艳芳也将这首歌翻唱成了《夕阳之歌》，一人唱得是少女炙热的不舍，一人唱的是走过沧桑的回眸，同一首曲被唱出两种心境也引来外界各路比较。

从传唱度来说，陈慧娴的《千千阙歌》传唱更广，而梅艳芳的《夕阳之歌》则更显厚重。被认定是陈慧娴告别歌坛前的最后一次参加颁奖典礼，她曾满心希望会因为这首歌扳回局面，然而最终却不敌梅艳芳。

这让陈慧娴在颁奖典礼现场黑脸，而其工作人员直接冲上舞台，因此闹出的尴尬让她与梅艳芳争奖的内幕全部曝光，而该工作人员直接被著办法TVB禁止进入该颁奖典礼十年。

最终，陈慧娴在1989年的告别演唱会上穿着白纱，眼含热泪告别歌迷。恰如她唱得“来日纵使千千阙歌，飘于远方我路上”，陈慧娴转身远走他乡求学。

直到1995年，陈慧娴才算正式回归歌坛。告别的六年里，歌坛翻天覆地的变化，王菲、郑秀文的异军突起，周慧敏等后辈也开始发力，这让她始料未及。

再次重回歌坛的她即便交出《归来吧》等脍炙人口的作品，却对于歌坛的节奏很难再适应。在唱片公司的冷待和奚落之中，昔日心高气傲的陈慧娴则完成了蜕变，她不再一意孤行，也和梅艳芳和解。

2003年12月，梅艳芳因病辞世，陈慧娴在此后的演出中将《夕阳之歌》和《千千阙歌》串联，直言要以这首歌送给远走的梅姑。曾经因为争奖而黑脸的她更能理解了《夕阳之歌》歌词里的唏嘘，她们有了共鸣。

陈慧娴在演唱《千千阙歌》时的骄傲还因为她的人生顺风顺水，从校园直接走红，坐拥诸多金曲成为宠儿，幕后还有从事音乐制作人的男友去欧丁玉的力挺和把关。

如果说林忆莲和李宗盛是乐坛的爱情成长，陈慧娴与欧丁玉则是青春爱情故事。刚进入音乐圈的她就认识了从事制作人的欧丁玉，在多次合作里擦燃爱火。她没有料到这段感情连父母都非常认可。

只是，因为陈慧娴选择去求学，异地相处的模式最终让这段感情无疾而终，但幸运的是两人并未因此交恶，她不仅和欧丁玉的妻子成为好友，就连复出后的演出也继续得到前男友的保驾护航。

但是，陈慧娴的情路曲折，在欧丁玉之后，她陆续与设计师等男友传出感情，但即便是相爱八年之久也都未能修成正果。即便外界指她成为男友的生活依靠，她也维护对方，认定对方生活得很好，不应该被指责。

在传统概念里，昔日的“天后”被认定是情路受害者，陈慧娴也频繁被指恨嫁心切。但2018年，她接受鲁豫的采访时直言自己要找一个年龄相当的对象已经很难，她比传闻里更加清醒理智，与九只猫咪同住的她期待爱情，但是不依赖爱情，走过青春这一遭，她早已不是那个负气的少女。

也如同她感慨，33年后与昔日的自己同台，唱的还是那首歌，人却早已心境不同，这首歌也见证了她的人生转变。