陈胜的一个少为人知的长处就是开地图，在兴兵起义之初就在短时间内将人马扩充了上百倍，打下了陈地作为自己的都城。陈胜还制定了堪称面面俱到的十路进军计划，谋求集团在全国“上朝”，但最后却是一败涂地。

就像施里芬计划失败不能说当初制定者的水平低一样，陈胜的计划涵盖了当时军事政治的各个方面，水平是相当的高。陈胜计划兵分十路推翻秦王朝，第一路他选择了老战友吴广，吴广为假王 ，监领诸将向西北方向重点进攻荥阳，因为荥阳有秦汉之际最大的粮仓敖仓。陈胜的第二路进军人选是周文，周文战争经验丰富，当年就是项燕的作战参谋，周文的大军直接向西进攻关中。陈胜的第三路人马选择了武臣、张耳、陈余三个江湖大佬进攻赵地，赵地经济发达民风强悍，占领后是一个很好的基地。周市充当了他的第四路大军指挥，向北攻略魏地。邓说带兵向东进攻郯地，伍徐带兵进攻许，这两路大军的主要目的是稳住颍川地区的局势，防止秦军南下偷袭陈地，并为第七路大军做牵制进攻。宋留作为第七路大军也是陈胜攻略的重点，这路人马的第一目标是南 阳 ，那里是秦汉时期的冶铁中心；第二目标就是从武关进攻关中，进军路线和后来的刘邦类似。陈胜还派邓宗带着第八路军向东南方向进攻九江郡 （秦朝的九江郡包括安徽、河南淮河以南，湖北黄冈以东和江西全省，郡治是安徽寿春，也是旧楚国的核心地域），让召平带着第九路军进攻广陵（扬州）。最后他才派出武平君畔东出东海监郯（今郯城县北 ）。

十路大军的的攻击路线都沿着淮河作战，重点就是打出淮河的吴广、周文、武臣和宋留四路。这个计划遭到了失败，吴广和周文都遭遇了强敌而失败，搞定了这两路大军的章邯又击败了周留。而武臣三人组自立为王，和陈胜宣告分手。最后陈胜不得不亲自面对章邯，最败在了章邯手中，被部下所杀。

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陈胜的计划很不错，但他低估了人心和自己的掌控能力。除了武臣三人组带兵自立，离他最近的周市就在魏地要求立昔日的宁陵君为王，因为魏地和陈郡实在距离太近，陈胜在精锐进出的情况下不敢冒险，只能捏着鼻子承认。有了这些例子，昔日打着陈胜旗号的十一家加盟店（包括刘邦等十一路人马）也有了自己的算盘，秦嘉、董鲽、朱鸡石、郑布、丁疾等人联手攻克了东海郡治郯县，让陈胜的第八、第九路作战计划落空。陈胜是在秦嘉等人破坏自己计划的前提下派出了第十路大军，让其监视秦嘉等人。结果第十路大军的指挥官武平君畔还是老实人，被秦嘉假传圣旨干掉了。

陈胜的计划是面面俱到也很有重点，但是他队伍中的人心并不齐，在遭遇军事挫折的前提下，队伍自然人心散了。陈胜可以玩借尸还魂的把戏，他的部下也可以，毕竟是他第一个喊出的“王侯将相宁有种乎”，陈胜可以这幺操作，其他的人自然也可以山寨照搬。