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旧社会的上海滩，号称“东方巴黎”，是当时东方最繁华的城市之一。在上海滩中，盘踞着各种势力，而地下青帮势力是最不容忽视的一股，因为他们素来是上海滩的地头蛇，是旧上海地区的“土皇帝”。上海滩最着名的“土皇帝”莫过于三大亨，他们分别是黄金荣，杜月笙与张啸林。

黄金荣资格最老，张啸林最能打杀，杜月笙岁数最小，不过若论及为人处世与心胸气度，杜月笙却后来居上，将前二者远远甩在身后。张啸林作为青帮的头目，曾以贩卖烟土与逼良为娼起家，在不法生意中大捞不义之财，并且其为人狠辣狡诈，对付敌人可谓是从不手软。故此，声名狼藉。让人不敢恭维。

1936年时，张啸林正好60岁，为了能够筹办大寿，他特意请来了黄金荣与杜月笙等各界名流，并开办流水宴专门进行庆贺。大寿之时，张啸林还与杜月笙留了一张合影，二人皆呈站立姿态，并且身穿长衫，显现出一派大亨的气质。不过细心的人却发现，在照片之中，杜月笙脚下的皮鞋却显得相当突兀，因为根据当时的穿着来看，长衫应该配布鞋才对，而不是穿着用以配套西装的皮鞋。

不得不说，一些读者的眼力非凡，照片上的杜月笙的确穿着一双皮鞋，并且显得与长衫格格不入，倒是有些“中西结合”的意味。不过之所以会造成这种局面，还与杜月笙此前的一段小故事有关。

在旧上海时期，当地帮会成员们，都流行着一种特殊的装扮方式，即穿一身油绸短打衫，一襟中分，上有单排纽扣，其胸前还要佩戴一条金色的表链，表链要在左胸口处绕上半圈，其链子越粗壮越是代表此人家境显赫。除此之外，在手指之上还要戴一枚油光璀璨的大油钻，钻戒越大越亮，则越是能体现自己的身份与地位。

杜月笙从水果学徒混到上海大亨，正是在这种环境中平步青云的，独特的环境对他造成了很大的影响，同时也令其衣着打扮向这些帮会成员看齐。正是因为如此，杜月笙的手上经常有一枚璀璨发亮的大钻戒，胸前闪光的怀表链，上好的油绸短打衫，令杜月笙觉得自己简直是“氓”气逼人，完全是一副社会大哥的派头。

不过杜月笙的这种优越感很快便被打消了，因为他参加了一个高级聚会，也正是这次聚会的所见所闻，令他不禁对自己之前的“孤陋寡闻”而感到汗颜。这次聚会是当时的社会名流所举办的联谊会，邀请的都是一些上海名流显贵，崛起的杜月笙自然也在其列。不过在聚会之上，杜月笙还是隐约感觉到了一丝窘迫，因为他本人习以为常的“帮派”服饰，似乎在众人之中显得有些滑稽和夸张。

宴会中的客人，并没有将自己打扮成“土豪”的模样，反而衣着朴素且温文尔雅，口中谈吐幽默，从不带着较强的侬语。他们即使拥有怀表，也不会因炫耀而掏出，只是在需要看时间的时候自然拿出，之后再重新放回衣兜。

此情此景令杜月笙感到有些尴尬，为了能够迅速融入上流社会，杜月笙从此摒弃了“暴发户”的装扮，开始穿整齐的长衫，脚上踏一双布鞋，加之其本人清瘦无比，倒是显现出一副儒雅之态。若是陌生之人第一眼望去，必然会认为杜月笙是一位饱学的读书人，很难想象他就是威震上海的流氓大亨。

张啸林举办寿诞之时。正值杜月笙“变装”的初期，他脚上的一双皮鞋，正准备向布鞋过度，正是由于这种“新旧交替”的缘故，在这张弥足珍贵的照片中，杜月笙才会出现长衫配皮鞋的怪异装束。

杜月笙最终，长衫与布鞋还是一直伴随着自己的后半生，诠释着他的另外一种追求。不过话说回来，即便杜月笙打扮如此，在商海中沉浮的杜月笙，却依然狠辣凌厉之风不减，恨不得在上海各行各业，鲸吞海喝，全都分得一杯羹。

“心有猛虎，细嗅蔷薇”，这句话形容杜月笙似乎极为妥当。正因如此，我们也能悟出一个道理，即外表并不代表一切，想看透一个人，还是需要从“心”开始。