罗志祥与周杰伦年纪相仿，差不多同期出道。他们年少成名，一个自称＂R&B小天王＂，一个自称＂综艺小天王＂，经常混在一起，有很多共同的朋友刘畊宏、蔡依林等。罗志祥、周杰伦那段时间关系非同小可，一起打球，有时还睡在一起，相互写歌diss对方。他们的之间很多事情罗志祥都写在一本书里或在节目中透露过。比如说周杰伦在罗志祥房间吃饼干掉屑被洁癖的罗要求打扫，周被罗叫＂baby＂习惯默认啊什么的。

当时周杰伦和蔡依林是圈内公认的郎才女貌一对＂小情侣＂，不久却爆出周和侯佩岺的恋情，业界大哗，周杰伦和蔡依林经纪公司及粉丝之间互相攻击吵闹，蔡依林宛然一副受害者的形象。罗志祥在这个节骨眼去探望蔡依林，还故意扮成周杰伦的样子，引起媒体大量跟风报道！据说这是周杰伦和罗志祥友谊破裂的导火线，其实还不至于。只是红人身边有经纪公司有很多朋友，架不住他们的煽风点火啊。

周杰伦和罗志祥公开矛盾是有一次在节目中，罗问周《红磨坊》这首歌什么意思？周杰伦说：有人喜欢模仿别人，这首歌是讽刺这些人的，红模伤，说得就是你，不要再模仿我了。周是指着罗说的，罗志祥一脸窘迫，尴尬不已。因为周杰伦成名后一直大红大紫，而罗志祥时好时坏、起起伏伏。低谷的时候罗志祥参加了很多综艺节目，为了效果经常讲他和周杰伦私下的一些事情，并模伤周杰伦的样子、说话腔调，非常逼真。尤其＂哎呦，很屌＂这句口头禅深入人心。当然罗志祥模仿的不只周杰伦，还是很多很多有特色的人。包括刘德华、成龙等也包括猪哥亮、刘畊宏，都很经典。自然这种模仿让周杰伦和他身边的朋友们特不爽。

之后他们俩关系急转直下。在一次罗志祥和王力宏因专辑销量排行而引发买榜争议中，周杰伦公开支持王力宏并亲到现场，不料王力宏反而放了飞机。这时罗志祥和周杰伦简直是反目成仇了。罗志祥说不会再见周杰伦，除非自己红过周杰伦。周杰伦也说感受到了罗志祥专辑销量的压力。

罗志祥终于再次翻红，周杰伦和蔡依林也和解。罗志祥和周杰伦关系慢慢破冰，偶有接触，不再那么僵硬。

周杰伦和昆凌给婚，却被爆出昆凌以前在节目中写给罗志祥的情书，周杰伦和罗志祥又成了舆论中心。罗志祥回应：她喜欢的是我，杰伦是我好兄弟！人家结婚啦！喜欢是喜欢，欣赏是欣赏，但是她爱的是杰伦。引来周董兄弟雪糕和小麦炮轰：“如果明知道Hannah(昆凌)的笔记本是当时制作单位准备的假情书，不是她写的，为何这时还要拿来开玩笑说嘴？虽然新郎官自己不介意，但你若身为周董兄弟，这样的举动恰当吗？”。罗志祥经纪人小霜怒回：是记者先问的，罗志祥只是被动回答。罗志祥也第一时间在微博上表示自己不在意，“随风而去，随遇而安。”

面对好友与罗志祥方的骂战，为了避免事态升级，当天正在“蜜月”周杰伦凌晨及时出手平息风波，并透过官方微博发表，“兄弟们，在这纷扰的网络世界，为我发声，或为我抱不平，都只会让人误解，我想你们也辛苦了，有些事，别太在意，我们自己知道就好，但你们没问我就一直激动的发表言论，我想，这就是兄弟吧。”周的表态希望双方都到此为止。

其实罗与周的很多冲突矛盾都是身边的经纪公司、朋友们搞出来的，再加双方各护其的粉丝，其中参杂着商业利益、愽人眼球等因素，真是红人身边是非多。两人内心应该还是欣赏对方的才华横溢，惺惺相惜。