“丹书铁契”一词，最早出现于《汉书·高帝纪》，根据《汉书·高帝纪》记载：“又与功臣剖符作誓，丹书铁契，金匮石室，藏之宗庙。虽日不暇给，规摹弘远矣”。这个时期的“丹书铁券”更多是皇帝对功臣的一种褒奖，所以授予“丹书铁券”的整个过程都充满了仪式感。又是盟誓，又是朱笔书写；不但装进金属或石头盒子，还要放进宗庙，用今天的话来讲就是仪式感。当时的韩信、萧何等人都被刘邦授予了“丹书铁券”，结果韩信因为功高盖主，为刘邦所猜忌，最终落得一个人死身亡的结局。

真正赋予“丹书铁券”免死功能，有史记载的是在南北朝时期。西魏年间，当时的宇文泰（西魏的实际控制者），有一个忠心的手下名叫李穆。有一次宇文泰跟北齐在芒山一带激战，竟然在阵前堕马。危难之际，李穆杀进乱军之中，将宇文泰救出了敌军的包围圈。事后宇文泰明确地告诉别人：“成我事者，其此人乎”。不久之后，宇文泰便将李穆越级提拔为武卫将军，封安武郡公，增邑一千七百户。更为重要的是，李穆被赐予“丹书铁券”。而且这个铁券还明确规定，可以“恕其十死”。

即便拥有了“丹书铁券”，李穆还是差一点死了。在宇文泰的侄子宇文护执政期间，李穆之兄李远及其子李植被杀。按照当时北周律例，李穆也在连坐之列。但让李穆免遭一死的，并不是那个“恕其十死”的“丹书铁券”，而是李植的一句话。在临刑之前，李植泣涕涟涟地对李穆说：“吾不用汝言，以至于此，将复奈何”。正是李植的这句话撇清了李穆跟李远、李植所犯罪状的关系，最终才能够免除一死，但依然被贬为庶民。

南北朝之后，历朝历代也都有“丹书铁券”，唐朝时期发出去的“丹书铁券”最多，现存最完整的“丹书铁券”就是唐昭宗赐给节度使钱镠的“丹书铁券”。五代时期，石敬瑭曾经给武将范延光发过一个荒唐的“丹书铁券”。之所以说荒唐，是因为别人都是因为立功而被赐予“丹书铁券”，范延光却是因为要造反，石敬瑭为了安抚他才不得已赐予他“丹书铁券”。后来范延光辞官回家的时候，路上遇到劫匪，在临死之前拿出了石敬瑭给的“丹书铁券”，希望劫匪能够饶其一命，可惜这劫匪完全不认账，还是将范延光杀害了。

掀开“丹书铁券”不免死的“遮羞布”的是明朝时期的李善长。号称朱元璋的“萧何”的李善长，自朱元璋起兵起就一直在朱元璋身边协助他。因此在朱元璋建立明朝之后，将李善长视为大明王朝的头号功臣，洪武三年朱元璋封李善长为韩国公并赐予他“丹书铁券”一枚，可令其免死三次。洪武四年，李善长识相地辞官回乡，准备安享晚年。后来洪武十三年胡惟庸案，李善长被定为了“胡党”份子，朱元璋念起功劳对其网开一面。但是到了洪武二十三年，胡惟庸的罪名从“擅权植党”升级为“通倭通虏”。“通倭通虏”即勾结日本和蒙古。于是李善长也从一名“胡党”分子，升级为胡惟庸 “谋反”的幕后主使。

当初李善长的“丹书铁券”可以免死三次，但是免死的前提是不能谋反，此次朱元璋将李善长定为胡惟庸 “谋反”的幕后主使，其本意就是要杀死李善长，空有“丹书铁券”最终也逃不过人死身亡的结局。